Колонизиран от критяните през 1500 г.пр.н.е., когато островът и град Скопелос са се наричали Пепаритос. Селището съществува поне от 8-ми в.пр.н.е., доста години е пронадлежал към Халкида на о-в Евбея.

 

Пепаритос е бил единият от трите града на острова заедно с Панормос и Селинунта (днешен Лутраки). Въпреки, че разкопките продължават в Асклипио (медицински храм), който датира от 4 в. пр.н.е. не са запазени много находки от първите селища. Най-древната сграда на острова е църквата Агиос Атанасиос от 11-ти век, която се намира под развалините на венецианския дворец от 13-ти в. в рамките на селището Скопелос. Дворецът е бил построен върху основите на древен Пепаритос, които датират от 5 в.пр.н.е.. В по-голямата си част останалите цървки, намиращи се на територията на селището датират от 15-ти век.

 

Град Скопелос е бил завладяван от македонци, римляни, венецианци, османци като в голяма степен е останал непроменен. Противно на мита, който разказва, че жителите на острова са загинали след нападението над Барбароса през 14-ти век, оцелелите са много и са се отдали на земеделие и „тежка промишленост“ в лицето на корабостроенето. Приносът на островитяните - корабостроители в Гръцката Революция от 1821г е значителен. Изтъкнатите корабостроители са придобили известност в цяла Гърция, Румъния и Черно Море, но строенето на кораби на острова е намаляло след въвеждането на парните кораби. В последствие гражданите се посветили на текстилната промишленост, която заедно със селското стопанство, рибарството, търговията и услугите, са основните източници на доходи на жителите освен туризма.