Скопелос е населен от неолитната ера. Според митологията островът е създаден от Стафилос, син на Дионис и Ариадни, който му дал името Пепаритос. Името „Стафилос“ е дадено на съвременното селище Стафилос, което се намира на близко разстояние от главния град и плажа, където през 1936г са открити археологични останки от Минойската епоха. Счита се, че едни от първите заселници на Скопелос са били критски изследователи, които въвели на острова лозарството и отглеждането на други култури.

 

С течение на времето през вековете Скопелос се е заселил от македонци, ромеи, византийци, венецианци и османци до обявяването на Първата Гръцка Република през 1832г. През Втората Световна Война островът е завзет от силите на Оста, а през 1944г е присъединен административно към област Магнисия, която принадлежи към Тесалия. На о-в Скопелос са запазени и до днес множество традиции, а обществената организация се характеризира като матриархална. Общото население на острова наброява около 5 000 жители.

 

Благодарение на архитектурата си, с високите и тесни каменни къщи, дървени балкони и покриви от плочки от планината Пилио, през 1978г главният град Скопелос е обявен за традиционно селище. На острова има повече от 300 византийски църкви.